Im Zentrum des Kartenblattes ´Südlicher Teutoburger Wald´ liegt die Stadt Bielefeld, die mit knapp 327.000 Einwohnern die größte Stadt Ostwestfalens ist. Hier wird der Teutoburger Wald ähnlich wie in Borgholzhausen durch einen Pass unterbrochen, der sowohl für den Schienenverkehr als auch für Kraftfahrzeuge eine wichtige Verkehrsachse darstellt. Dem Hermannsweg-Wanderer bieten sich mehrere Ausblicke auf die Großstadt. Vom Aussichtsturm auf der Hünenburg bekommt man einen ersten Eindruck von den Ausmaßen der Stadt, am Johannisberg liegt dem Wanderer die Innenstadt zu Füßen. Den besten Blick über das Häusermeer Bielefelds hat man jedoch von der Sparrenburg (180 m ü.NN, Turmhöhe 37 m). Markante Sichtmarken sind die Schüco-Arena (2 km) sowie das Fernmeldehochhaus (1,5 km), weit reicht der Blick bis zum Hermannsdenkmal (24 km), dem Wahrzeichen des Hermannsweges. Abseits der Großstadt bietet der auf dem Ebberg (309 m ü.NN) errichtete Aussichtsturm "Eiserner Anton" einen weiten Blick in die Westfälische Bucht bis nach Gütersloh. Am östlichen Kartenrand liegt die Bergstadt Oerlinghausen, das nächste Etappenziel des Hermannsweges. Der Teutoburger Wald rund um Bielefeld bietet ein engmaschiges Wanderwegenetz, der mit Nutzung des öffentlichen Nahverkehrs viele Möglichkeiten von Rund- und Streckenwanderungen bietet, wobei der westliche Bereiche mit der eiszeitlich geprägten Sennelandschaft ein völlig anderes Landschaftsbild hat wie das Ravensberger Hügelland im Osten. Einmal rund um Bielefeld führt über fast 90 Kilometer der vom Teutoburger Wald Verein e. V. betreute Wappenwanderweg.Der Hauptwanderweg X19 bietet die Möglichkeit, über 80 Kilometer von Bielefeld aus nach Münster zu wandern, der Gütersloher Stadtteil Isselhorst ist Ausgangspunkt für 137 Kilometer Wandererlebnis auf dem Hauptwanderweg X2 nach Haltern am See. Last, but not least läuft der Jakobspilgerweg von Minden kommend quer durch das Kartenblatt über Gütersloh in Richtung Soest und von dort aus direkt weiter in Richtung Santiago de Compostela.